Un cospicuo gruppo di opere delle collezioni del Museo proviene, grazie all’illuminata iniziativa del Cardinale Martini, dalla Quadreria Arcivescovile, da cui sono giunti molti dipinti delle antiche collezioni degli arcivescovi milanesi e che riflettono i loro diversi orientamenti culturali.
Le scelte del cardinale Cesare Monti (1593-1650), perfettamente in linea con la cultura di San Carlo Borromeo e con lo spirito della Controriforma, si orientano verso la scuola del Cinquecento veneto, verso i pittori del primo Seicento lombardo e per la scuola dei leonardeschi e degli emiliani. Fra le opere al Museo Diocesano spiccano la Caduta di San Paolo del Cerano, il Cristo e l’adultera del Tintoretto e soprattutto la Lotta di Giacobbe e l’angelo, capolavoro della maturità del Morazzone oltre al San Giuseppe col Bambino di Guido Reni. Accanto al cospicuo nucleo dei dipinti, la Collezione Monti al Museo Diocesano comprende anche alcuni disegni in prevalenza di artisti del secondo Cinquecento, in particolare dei protagonisti della pittura milanese dell’età di San Carlo Borromeo. quali Giovanni Ambrogio Figino (1548 ca.-1608): di particolare rilevanza tra i disegni è il Progetto per il gonfalone di sant’Ambrogio, tappa fondamentale per la realizzazione del nuovo gonfalone milanese, ricamato poi fra il 1565 e il 1567 da Delfinone e Pusterla.